朱莉安（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）和迈克尔（德蒙特•莫罗尼 Dermot Mulroney饰）是大学时候的情侣。和大多数的恋人一样，他们的热恋慢慢降温，直到沦为好朋友。于是毕业前有了这样一个约定：如果28岁之前，彼此还是单身，那么就明证了他俩是天造地设的一对，到时候两人就结婚。...全部

在曼哈顿，阿什利-奥尔布赖特是个幸运的女人，在她工作的机构里非常成功。笨拙的杰克-哈丁是摇滚乐队McFly的一个不幸的有志经理，他试图联系企业家达蒙-菲利普斯为他的乐队宣传，但没有成功。当阿什利在化装舞会上遇到杰克时，他们互相亲吻，将她的财富与他的厄运互换。